O homem que ele conhecia como seu pai, Harry Bloom, lendário activista, foi um político que lutou pelos direitos civis na África do Sul. Mas Harry morreu de um derrame quando Orlando tinha apenas quatro anos de idade. Depois disso, Orlando e sua irmão mais velha, Samantha Bloom, foram criados por sua mãe, Sonia, e um amigo da família, Colin Stone. Quando Orlando tinha 13 anos, Sonia revelou-lhe que Colin era o seu pai biológico.
Orlando participou em St. Edmunds School, em Canterbury, mas se esforçou em muitos cursos por causa da dislexia. Ele abraçou a área das artes, no entanto, gostava de cerâmica, fotografia e escultura. Ele também participou em peças da escola e foi activo no teatro local. Na sua adolescencia, Orlando conseguiu seu primeiro trabalho: ele era um caçador de argila em um tiro aos pratos. Incentivado pela mãe, ele e a sua irmã começaram a estudar poesia e prosa, eventualmente dando leituras em Kent Festival. Orlando e Samantha ganharam muitas competições fazendo recitações de poesia e da Bíblia.Com 16 anos, ele mudou-se para Londres e entrou para o National Youth Theatre, passou duas temporadas lá e ganhou uma bolsa para treinar com a British American Drama Academy. Como muitos jovens actores, ele também fez uma série de papéis na televisão para promover sua carreira, o desembarque de algumas peças na televisão britânica como "Casualty" (1986), "Midsomer Murders" (1997) e "Smack the Pony" (1999). Ele também apareceu no aclamado filme Wilde (1997).
Em seguida, frequentou a Escola Guildhall de Música e Drama. Foi lá, em 1998, que Orlando caiu de um terraço e quebrou as costas. Apesar do receio de que ele estaria permanentemente paralisado, ele se recuperou rapidamente e voltou para o palco. Sentado na plateia numa noite em 1999, foi nomeado director Peter Jackson. Depois do espectáculo, reuniu-se com Orlando e pediu-lhe para a audição de seu novo conjunto de filmes. Após graduar-se em Guildhall, Orlando começou a trabalhar no "Senhor dos Anéis", passando 18 meses na Nova Zelândia, trazendo para a vida "Legolas", uma peça que fez dele um nome familiar. Hoje, ele é um dos actores mais movimentados e mais procurados na indústria.
